خصائص المركبات الاروماتية

ما هي المركبات الأروماتية

لقد أطلق عليها اسم المركبات العطرية وذلك لما تتميز به من روائح عطرية مميزة وتسمى أيضًا arenes وهي عبارة عن كميات صغيرة تم إشتقاقها من الزيت الخام أو الفحم وهي مركبات عضوية تتكون من الكربون والهيدروجين ( الهيدروكربونات ).

وهي تشابه في ذلك الاميدات والامينات  التي تعتبر من العناصر الأساسية لإستمرار الحياه وتتكون هذه المركبات الكيميائية من حلقة لها ثبات غير عادي وذلك بسبب مشاركة كثافة الإلكترون التي تكون غير محددة بين جميع ذرات الكربون في الحلقة الواحدة أي حلقة مستوية بها سحب باي إلكترون.

ولا يتم تحديد مكان الروابط الفردية أو المزدوجه بها وهي ذات روابط غير مشبعة أو مدارات فارغة أو أزواج منفردة ولكنها على الرغم من ذلك هي تمتلك ترابط قوي وهو ما يدل على إلغاء التمركز الدوري أو الرنين فالإقتران بها مستقر جدًا .

ويتم إنتاج هذه المركبات عن طريق النباتات والكائنات الدقيقة ومن أشهر هذه المركبات البنزين والتولين ( يسمى ميثيل بمزين ) والزيلين ( يسمى ثنائي ميثيل بنزين ) ويتم إستخدام هذه المركبات العطرية في العديد من المجالات وذلك بعد التأكد من مدى سلامتها فهي تستخدم في مجال النقل والطب والنظافة والإتصالات وغيرها من المجالات الأخرى .[1] ، [2] ، [3] ، [4]

ماهي خصائص المركبات الاروماتية

تمتاز المركبات العطرية أو المركبات الآروماتية بالعديد من الخصائص التي تميزها عن باقي المركبات الكيميائية وهذه الخصائص يجب توافرها جميعًا حتى يطلق على المركب مركب عطري ومن هذه الخصائص ما يلي :

•  يجب أن تكون على شكل حلقي به سحابة إلكترونية دائرية .
• يجب أن تعمل وفق قاعدة هوكل بمعنى أن يكون لديك (4n + 2) pi Electrons (n ​​= 1،2،3،4، …) بمعنى يوجد عدد إلكترونات باي في السحابة الإلكترونية بمجموع (4n +2 ) مع وجوب أن تكون n عدد صحيح موجب أو صفر .
• تقاوم الإضافة ولكن تعمل بالاستبدال إي تخضع لتفاعلات الاستبدال بدل الإضافة .
• يجب أن تمتلك طاقة الرنين وتقع الذرات على مستوى واحد .[1]

الخصائص الفيزيائية للمركبات الاروماتية

• هي مركبات غير قطبية .
• مركبات غير قابلة للإمتزاج بالماء .
• تعمل كمذيبات للمركبات الأخرى غير العضوية وذلك لأنها غير تفاعلية .
• لها لهب أصفر ساكن وذلك نتيجة إرتفاع نسبة الكربون إلى الهيدروجين .[2] ، [3]

قاعدة هوكل للمركبات العطرية

وهي تنص على أن المركبات العطرية أحادية الحلقة يجب أن تكون مستوية تمامًا وتحتوي على 4n + 2 إلكترونات حيث n عدد صحيح ، أي n = 0 ، 1 ، 2 ، 3 ، 4 وهكذا ويجب أن تكون ذات استقرار عطري وهذا المركب العطري ميتوي ويحتوي على سحابة دورية من الإلكترونيات أعلى وأسفل مستوى الجزئ.

لذا يجب أن يحتوي نظام الحلقة على باي من الإلكترونات  (4n + 2) π إلكترونات حيث n هو أي عدد صحيح (0 ، 1 ، 2 ، 3 ، إلخ) ولذلك فإن أنظمة الحلقة التي تحتوي على 2 (ن = 0) ، 6 (ن = 1) ، 10 (ن = 2) ، 14 (ن = 3) هي إلكترونات باي عطرية. ومن أمثلة  المركبات العطرية النموذجية البنزين والنفتالين والأنثراسين.[4]

هيكل المركبات الاروماتية

تتكون المركبات العطرية من تراكيب دورية كل ذرة حلقية تشارك في رابطة [لاتكس] pi [/ لاتكس] مما يجعل كثافة الإلكترون غير متمركزة على جوانب الحلقة وتكون هذه الحلقات جميعًا مستوية وذلك على عكس الجدول النموذجي للألكانات الحلقية .[2]

المركبات الاروماتية ذات بديل واحد

ويحدث ذلك عند وجود بديل واحد على حلقة البنزين وهذا البديل به عدد سته كربون أو أقل ويتم هنا تضمين البديل للبنزين ويتم هنا تسمية هذه المجموعات وفقًا لسلسلة الألكان مثل ميثيل (لكربون واحد) ، وإيثيل (لكربون واحد) ، وبروبيل (لثلاثة ذرات كربون) أما إذا كان البديل به ذرات كربون تزيد عن سته فيتم تسمية الألكان أولًا ثم يضاف لها جزء الحلقة العطرية مثل الحلقة العطرية المرتبطة بسلسلة من 8 كربون ستكون 1-فينيل أوكتان ، وليس أوكتيل بنزين.[3]

مركبات اروماتية ذات بدائل متعددة

في حالة وجود بدائل متعددة يحدث أن يتم الترقيم للذرات الخاصة بالحلقة وذلك لكي تقل الأرقام الخاصة بمواضع الاستبدال ويمكن تسمية الحلقات الغير مستبدلة للبنزين بناءً عل موضعها في البداية ومتجاورة على الحلقة نستخدم ortho ، ونستخدم meta عند فصل البدائل بحلق واحدة ، ونستخدم pera إذا تواجدت على جانبي الحلقة .[3]

تفاعلات المركبات الاروماتية

تشارك المركبات العطرية الألكينات النموذجية في التفاعلات الخاصة بالروابط المزدوجه إلا إنها تخضع لنوع أخر من التفاعلات وطرق فصل المركبات وهو الإستبدال الإلكتروفيلي وهو عبارة عن حلقة تعمل كمحفز نيوكليوفيل إلى المحبب الكهربائي المناسب والبنزين في هذه التفاعلات يجعله يحتفظ بالثبات في النظام الإلكتروني العطري وعند إضافة الكهرباء يتم فقد هذا الثبات هذا بالإضافة إلى الاقتران والهدرجة .[2] ، [3]

بدائل اروماتية نيوكليوفيليك

وهو يعني إحلال النواة بدائل حلقية عطرية وقد تكون الأنواع المستبدلة مثل غاز النيتروجين أو أيون الهاليد وهي من المجموعات التي تترك الإلكترون بسهولة ويؤدي وجود مجموعة من سحب الإلكترون على الحلقة إلى تقدم التفاعلات بسرعة أكبر وهي تشبة عملية الإضافة لنظام غير مشبع من الإلكترونات ثم يتبعه تفاعل أخر وهو الإزالة .

بدائل اروماتية كهربائية

أو الاستبدال العطري بالكهرباء

الاستبدال العطري الإلكتروفيلي أو الاستبدال العطري بالكهرباء وهو حيث يرتبط البنزين مع الأنواع التي تعاني من نقص في الإلكترون وذلك لإحتواءه على العديد من الإلكترونات وهي تحل محل ذرة الهيدروجين في الهيكل الأساسي وهذا التفاعل يحفظ الخصائص العطرية للبنزين بسبب محافظة هذا التفاعل على نظام باي للإلكترونيات .[2]

وهي تحدث عند مجموعات إعطاء الإلكترون كالأمينات مثلًا وذلك لوجود إستقرار للشحنة الموجبة الوسيطة ويتم تثبيت هياكل الرنين بها ثم يحدث الاستبدال ففي هذا التفاعل يتم تحريك البديل الموجود عل الحلقة العطرية عن طريق جهاز كهربائي ومن هذه التفاعلات الهالوجين العطري والنترات العطرية والسفنة العطرية وبعض أنواع الألكيلات والتأهيلات .

وقد تحتوي هذه التفاعلات على وسيط كربوني مستقر بالرنين يسمى مجمع سيجما ويلاحظ في هذه التفاعلات أن معطي الإلكترون يقوم بتسريع الاستبدال ويوجه التفاعل نحو الحلقة إنما البديل الذي يأخد الإلكترون يقوم بإبطاء هذا التقدم في التفاعل ويفضل الموضع الفوقي على الحلقة ويمكن القول أن هذا التفاعل يشبه ألكين يهاجم نوع كاتيوني كترطيب الألكين بالحمض كمحفز مثلًا .[3]

تفاعلات الاقتران

تفاعلات الاقتران وهي تعني تكوين رابطة بين جذرين عبارة عن كربون – كربون وهي تفاعلات تتضمن عادتًا محفزًا معدنيًا ينتج هذه الرابطة .

الهدرجة

قد تشبه الهدرجة هنا هدرجة ألكين لتكوين ألكان إلا إنها تعتبر أكثر صعوبة ويرجع ذلك إلى استقرار النظام العطري ويمكن إستخدام الهدرجة في إنشاء نظام حلقة مشبعة بالكامل .[3]

تصنيف المركبات الاروماتية

يمكن تصنيف المركبات العطرية وفقًا لموقعها في المجموعة الوظيفية إلى قسمين هما :

• المركبات النووية المستبدلة : وهي تحدث عند إرتباط حلقة البنزين بأي بديل أو مجموعة وظيفية مباشرة وتعرف باسم مركب بديل نوويًا وذلك في أي مركب عطري .
• المركبات البديلة ذات السلسلة الجانبية : ويحدث ذلك عند وجود المجموعة الوظيفية في السلسلة الجانبية للحلقة وذلك في أي مركب عطري وهي تعرف باسم المركب البديل للسلسلة الجانبية وتم تسميتها بمشتقات فينيل للمركبات الأليفاتية النسبية .[4]